MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA
PENGERTIAN MONOSAKARIDA
Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Beberapa monosakarida mempunyai rasa manis. Sifat umum dari monosakarida adalah larut air, tidak berwarna, dan berbentuk padatkristal.Contohdarimonosakaridaadalah glukosa (dextrosa), fruktosa (levulosa), galactosa, xylosa danribosa. Monosakarida merupakan senyawa pembentuk disakarida (seperti sukrosa) dan polisakarida (sepertiselulosa dan amilum).
Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (triosa, tetrosa,pentosa, heksosa, dan heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa. Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.
B. Ciri – Ciri Monosakarida
1) Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
2) Umumnya monosakarida berasa manis.
3) Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang.
4) Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
5) Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
6) Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.
7) larutannya bersifat optis aktif.
8) larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
9) semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi
C. Macam – Macam Monosakarida
Monosakarida biasanya memiliki tiga sampai sembilan atom karbon, dan berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya, monosakarida dibedakan alas triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, heptosa, oktosa, dan nonosa. Jadi, triosa adalah monosakarida yang mempunyai tiga atom karbon. Monosakarida yang paling banyak ditemukan di alam adalah pentosa dan heksosa. Meskipun demikian, triosa, beberapa tetrosa, dan beberapa heptosa juga berperanan penting dalam metabolisme hewan, manusia, dan tanaman.
Sebagian besar monosakarida dikenal sebagai heksosa, karena terdiri atas 6-rantai atau cincin karbon. Atom-atom hidrogen dan oksigen terikat pada rantai atau cincin ini secara terpisah atau sebagai gugus hidroksil (OH). Ada tiga jenis heksosa yang penting dalam ilmu gizi, yaitu glukosa, fruktosa, dan galaktosa. Ketiga macam monosakarida ini mengandung jenis dan jumlah atom yang sama, yaitu 6 atom karbon, 12 atom hidrogen, dan 6 atom oksigen. Perbedaannya hanya terletak pada cara penyusunan atom-atom hidrogen dan oksigen di sekitar atom-atom karbon. Perbedaan dalam susunan atom inilah yang menyebabkan perbedaan dalam tingkat kemanisan, daya larut, dan sifat lain ketiga monosakarida tersebut. monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya terdapat dalam bentuk isomer dekstro (D). gugus hidroksil ada karbon nomor 2 terletak di sebelah kanan. Struktur kimianya dapat berupa struktur terbuka atau struktur cincin. Jenis heksosa lain yang kurang penting dalam ilmu gizi adalah manosa. Monosakarida yang mempunyai lima atom karbon disebut pentosa, seperti ribosa dan arabinosa.
Berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :
1) Triosa ( C3) : Gliserosa, Gliseraldehid, Dihidroksi aseton
2) Tetrosa (C4) : threosa, Eritrosa, xylulosa
3) Pentosa (C5) : Lyxosa, Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Ribulosa
4) Hexosa (C6) : Galaktosa, Glukosa, Mannosa, fruktosa
5) Heptosa (C7) : Sedoheptulosa
~ Aldosa (mis: Glukosa) memiliki gugus aldehid pada salah satu ujungnya.
-Ketosa (mis: Fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2
Bentuk Cincin Monosakarida
Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.
Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. Hasilnya adalah enam-anggota cincin gula yang disebut piranosa. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin, C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth.
Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa, namun jarang terjadi.Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin, untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa), ia menjadi kiral. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha.
Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiaseta dan hemiketal
Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
Contoh : 4-Hidroksipentanal
Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.misalnya: glukosa dan fruktosa.
Pembentukan Cincin Piranosa
Pembentukan Cincin Furanosa
Stereokimia Monosakarida
Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1) memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2) memiliki perbedaan susunan spasial
3) memiliki perbedaan properti (sifat).
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1) Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
2) Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
3) konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer
Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.
Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:
1) Diberi awalan D dan L
2) Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih.
Notasi D Vs L
Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
PERMASALAHAN
1.Berdasarkan artikel di atas, dapatkah anda jelaskan bagaimana mekanisme perubhan konformsi Fitcher menjadi Haworth? Mohon bantuannya:)
2. apa fungsi dari polisakarida, disakarida dan monosakarida dan berikan contoh masing2 klasifikasinya dalam kehidupan sehari-hari?
3.apa perbedaannya antara monosakarida yang memiliki aldehid dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain?
4.Jelaskan macam monosakarida dan ciri-cirinya?
4.Jelaskan macam monosakarida dan ciri-cirinya?
Jawaban permasalahan no. 2 :
BalasHapusBeberapa polisakarida berfungsi sebagai bentuk penyimpan bagi monosakarida dan yang lainnya berfungsi sebagai unsur struktural di dalam dinding sel dan jaringan pengikat. Glikogen dan pati merupakan polisakarida simpanan yang terdapat pada tumbuhan dan manusia sedangkan selulosa merupakan polisakarida strukural yang berfungsi sebagai tulang semu bagi tumbuhan. Pati dan glikogen dihidrolisa di dalam saluran pencernaan oleh amilase, sedangkan selulosa tidak dapat dicerna. Namun, selulosa mempunyai peran penting bagi manusia karena merupakan sumber serat dalam makanan manusia.
2. DISAKARIDA
Disakarida merupakan gabungan dua unit monosakarida yang berikatan kovalen terhadap sesamanya. Ikatan ini disebut ikatan glikosida yang dibentuk jika gugus hidroksil pada salah satu gula bereaksi dengan karbon anomer pada gula yang kedua. Disakarida yang banyak ditemukan di alam yaitu laktosa, sukrosa, dan maltosa.
a. Laktosa
Laktosa sering juga disebut gula susu karena hanya terdapat dalam susu. Bila dihidrolisis, laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa. Laktosa memiliki satu atom karbon hemiasetal dan mempunyai gugus karbonil yang berpotensi bebas pada residu glukosa sehingga laktosa termasuk disakarida pereduksi.
b. Sukrosa
Sukrosa atau gula tebu merupakan disakarida yang paling manis yang terdiri dari glukosa dan fruktosa. Sukrosa bukan merupakan gula pereduksi karena sukrosa tidak mempunyai atom karbon hemiasetal dan hemiaketal. Sukrosa tidak memilliki atom karbon monomer bebas karena karbon anomer glukosa dan fruktosa berikatan satu dengan yang lain. Sukrosa juga mudah dihidrolisis menjadi D-glukosa dan D-fruktosa. Sumber-sumber sukrosa yang terdapat di alam antara lain: tebu (100% mengandung sukrosa), bit, gula nira (50%), dan jelly.
c. Maltosa
Maltosa merupakan disakarida yang paling sederhana. Maltosa terdiri dari dua residu D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Sebuah molekul glukosa dihubungkan melalui atom karbonnya yang pertama dengan gugus hidroksil atom karbon keempat pada molekul glukosa yang lainnya. Kedua residu glukosa tersebut berada dalam bentuk piranosa. Maltosa memilliki gugus karbonil yang berpotensi bebas yang dapat dioksidasi, sehingga maltosa mempunyai sifat gula pereduksi. Di dalam tubuh, maltosa didapat dari hasil pemecahan amilum yang lebih mudah dicerna. Maltosa banyak terdapat kecambah, susu dan pada serealia, misalnya beras.
3. MONOSAKARIDA
- Reaksi dengan basa dan asam
- Gula pereduksi
- Pembentukan glikosida
- Pembentukan ester
- Fenilosazon dan Osazon
saya akan menjawab permasalahan no. 3. untuk dapat membedakan apakah monosakarida mengandung gugus aldehid atau gugus karbonil lain ( keton ) , cukup dengan melihat gugus fungsi yang melekat pada struktur molekulnya. untuk monosakarida dengan gugus aldehid dan keton , ciri ciri nya adalah gugus -COH ( aldehid ) dan gugus -CO- ( keton )
BalasHapussaya akan menjawab no.1
BalasHapusBerdasarkan literatur yang saya baca Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.
Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang.Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.
Saya demiati akan membahas pertanyaan nomor 4 yang mana
BalasHapusMonosakarida adalah tidak berwarna. Hal ini merupakan salah satu ciri monosakarida. Macam macam nya :
1.glukosa
2.fruktosa
3.galaktosa
4.manosa
5.xilosa
6.Arabinosa
7.ribosa
Berikut adalah ciri-ciri umum monosakarida, yakni:
Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut
Tidak berwarna
Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar
Berasa manis
Diserap langsung oleh alat pencernaan
Mempunyai rumus empiris (CH2O)n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C: triosa, tetrosa, pentosa dan heksosa
Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik