Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik
Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan X yang melalui mekanisme SN1-adalah campuran rasemik Reaksi substrat R akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.
PERMASALHAN:
1.Mengapa gugus tetangga berpengaruh terhadap reaksi
nukleofilik?
2.Bagaimana mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau
lemah?
3.Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus
fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan
oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Jika pada reaksi
substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai keelektronegativan
lebih kecil dari atom C,apakah reaksi tidak akan berlangsung?mengapa terjadi
hal demikian?
Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama
BalasHapusMenurut beberapa literatur yang saya baca, partisipasi gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.
Saya membantu menjawab persoalan nomor 2 yaitu: Bagaimana cara membedakan antara nukleofil kuat dan nukleofil lemah ?
BalasHapusKekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme SN2 yang terjadi, jika lemah mekanisme SN1. Berikut ini ada beberapa petunjuk yang digunakan untuk mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau lemah.
1. Ion nukleofil bersifat nukleofil. Anion adalah pemberi elektron yang lebih baik daripada molekul netralnya.
2. Unsur yang berada pada periode bawah dalam tabel periodik cenderung merupakan nukleofil yang lebih kuat daripada unsur yang berada dalam periode di atasnya yang segolongan.
3. Pada periode yang sama, unsur yang lebih elektronegatif cenderung merupakan nukleofil lebih lemah (karena ia lebih kuat memegang elektron). Contoh: C dan N berada dalam periode yang sama, yang bereaksi adalah karbon, karena sifat nukleofilnya lebih kuat dari N.
Saya mencoba menjawab pertanyaan nomor 3.
BalasHapusNukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Menurut saya, kemungkinan reaksinya tidak dapat berlangsung, karena apabila gugus/atom yang diganti keelektronegativannya lebih kecil dari atom C, maka pasangan elektron dari nukleofil tidak memiliki cukup banyak energi untuk menyerang substrat membentuk ikatan baru. Semoga membantu :)