penentuan stereokimia pada monosakarida

MONOSAKARIDADAN PENENTUAN STEREOKIMIA

PENGERTIAN MONOSAKARIDA

Monosakarida, juga disebut Gula sederhana adalah salah satu senyawa dasar yang berfungsi sebagai bahan penyusun karbohidrat. Monosakarida adalah aldehida polihidroksi atau keton; yaitu, mereka adalah molekul dengan lebih dari satu gugus hidroksil (-OH), dan gugus karbonil (C=O) baik pada atom karbon terminal (aldosa) atau atom karbon kedua (Ketosa). Gugus karbonil bergabung dalam larutan air dengan satu gugus hidroksil membentuk senyawa siklik (hemi-asetal atau hemi-ketal).

Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida (suatu aldosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa). Suatu monosakarida tidak hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari jumlah atom karbonnya. Berdasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa (keton dan osa).

Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan ke dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatu monosakarida dengan tiga atom karbon. Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya D–gliseraldehida.

Struktur Monosakarida

Rumus umum Monosakarida adalah C_x(H₂O)_y dengan X ≥ 3 melaui jumlah keseluruhan atom karbon, Monosakarida dapat dikelompokkan menjadi bebrapa jenis. Berikut merupakan contoh monosakarida dengan jumlah atom C yang berbeda.

 

 

 

beberapa monosakarida ditunjukkan berdasarkan jumlah atom karbon, seperti berikut ini.

 

a. Treosa dan eritrosa merupakan suatu tetrosa.

b. Ribosa, arabinosa, xilosa, dan liksosa merupakan suatu pentosa.

c. Glukosa, manosa, galaktosa, dan fruktosa merupakan suatu heksosa.

Gambar 1. Penggolongan monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya.

Struktur molekul monosakarida ditulis berdasarkan pengajuan dari Emil Fischer. Kerangka karbon digambarkan secara siklik. Gugus aldehid atau keton diarahkan ke atas dan gugus -OH terakhir diarahkan ke bawah atau ke atas.

Suatu aldosa seperti glukosa membentuk cincin piranosa lingkar enam. Adapun ketosa seperti fruktosa membentuk cincin furanosa lingkar lima.

 

Gambar 2. Glukosa membentuk cincin enam glukopiranosa. Dua isomer berbeda pada gugus –OH yang terikat pada atom C₁.

Pada struktur linear, gugus –OH dituliskan ke arah kanan untuk D–isomer atau ke arah kiri untuk L–isomer. Kedua isomer tersebut dikenal sebagai bentuk alfa (α) dan bentuk beta (β). Keduanya berbeda pada atom karbon pertama (C₁) dalam hal posisi gugus –OH.

 

Glukosa (C₆H₁₂O₆) dinamakan juga dekstrosa adalah komponen dari polisakarida seperti selulosa, pati, dan glikogen. Dalam medis, glukosa sering disebut gula darah sebab glukosa diketahui dalam aliran darah cukup melimpah.

Darah manusia normal mengandung sekitar 1 g L^–1. Orang yang berpenyakit diabetes tidak dapat mengasimilasi dan mengeliminasi glukosa melalui ginjal. Jika dalam 100 mL urine terdapat sekitar 8 – 10 g glukosa maka dapat diduga orang itu berpenyakit diabetes.

Gambar 3. Fruktosa melangsungkan reaksi reversibel menghasilkan bentuk isomer α dan isomer β dari cincin lima fruktofuranosa.

Fruktosa disebut juga levulosa atau gula buah, memiliki rumus molekul sama seperti glukosa, tetapi mengandung keton sebagai gugus fungsionalnya. Fruktosa yang terdapat pada buah-buahan dan madu merupakan monosakarida, ditemukan menyatu dengan glukosa dalam bentuk disakarida. Di antara semua sakarida, fruktosa paling manis. Fruktosa dua kali lebih manis dibandingkan dengan sukrosa dengan berat yang sama. Jika suatu sakarida dilarutkan dalam air, akan terjadi peristiwa yang disebut mutarotasi, yaitu rotasi optik dengan nilai yang khas untuk setiap sakarida. Peristiwa mutarotasi disebabkan perubahan bentuk dari isomer α menjadi isomer β atau sebaliknya.

Beberapa turunan dari monosakarida adalah penting. Asam askorbat (vitamin C) berasal dari glukosa. Gula Alkohol (alditol), yang dibentuk oleh reduksi (yaitu, penambahan hidrogen) monosakarida, termasuk sorbitol (glucitol) dari glukosa dan manitol dari mannosa; keduanya digunakan sebagai agen pemanis.

 

Monosakarida larut di dalam air dan rasanya manis, sehingga secara umum disebut juga gula. Penamaan kimianya selalu berakhiran -osa. Dalam Ilmu Gizi hanya ada tiga jenis monosakarida yang penting yaitu, glukosa, fruktosa dan galaktosa.

 

1. Glukosa

Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita.

Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi.

 

D-glukosa

β-D-glukosa

α-D-glukosa

2. Galaktosa

Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi. 

 

D-galaktosa

β-D-galaktosa

α-D-galaktosa

 

3. Fruktosa

Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.

Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

 

(a)

(b)

                             Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis 

 

Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida

• Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut
• Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar
• Diserap langsung oleh alat pencernaan
• Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik
• Mempunyai rumus empiris (CH₂O)_n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C: triosa, tetrosa, pentosa dan hesosa
• Tidak berwarna
• Berasa manis

 

PERMASALAHAN:

1.       Dapatkah anda jelaskan fungsi-fungsi dari monosakarida ?

2.       berdasarkan artikel saya diatas mengapa monosakarida tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih sederhana? lalu mengapa semua monosakarida dikatakan sebagai gula pereduksi.?

3.       Dari struktur karbohidrat tersebut ada 3 yaitu manosakarida, disakarida dan polisakarida apa perbedaan dari struktur ini berdasarkan sifatnya. Dan apa aplikasinya dalam kehidupan sehari-hari?

4.       bisakah teman teman jelaskan apa perbedaannya antara monosakarida yang memiliki aldehid dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain?

D-glukosa

β-D-glukosa

α-D-glukosa

D-galaktosa

β-D-galaktosa

α-D-galaktosa

(a)

 

(b)